Затем
работал кассиром и счетоводом в банке в техасском городе Остине.
Первые литературные опыты относятся к началу 1880-х. В 1894 году Портер начинает издавать в Остине юмористический еженедельник Роллинг Стоун, почти целиком заполняя его собственными очерками, шутками, стихами и рисунками. Через год журнал закрылся,
одновременно Портер был уволен из банка и привлечен к суду в связи с недостачей, хотя она и была возмещена его родными.
После обвинения в растрате он полгода скрывался от правоохранителей в Гондурасе, затем в Южной Америке. По возвращении в США
был осуждён и посажен в тюрьму Колумбус штата Огайо,
где провёл три года (1898—1901).
В тюрьме Портер работал в лазарете и писал рассказы, подыскивая себе псевдоним. В конце концов он остановил свой выбор на варианте О. Генри (часто неверно записывается наподобие ирландской фамилии O’Henry — О’Генри).
...Умелый конструктор сюжета,
О. Генри не показывает психологическую сторону происходящего, действия его персонажей не получают глубокой психологической мотивировки, что ещё более усиливает неожиданность финала.
О. Генри не является первым оригинальным мастером «короткого рассказа», он лишь развил этот жанр, в своих основных чертах сложившийся уже в творчестве Т. Б. Олдрича (Thomas Bailey Aldrich, 1836—1907). Оригинальность О. Генри проявилась в блестящем применении жаргона, острых словечек и выражений и в общей колоритности диалогов.
Уже при жизни писателя «короткий рассказ» в его стиле стал вырождаться в схему, а к 1920-м годам превратился в чисто коммерческое явление: «методику» его производства преподавали в колледжах и университетах, издавались многочисленные руководства и т. д.