Легализация - это затраты денег и времени.
Ломаное - это уголовная (для админа при сумме софта более 50 т.р.), административная, гражданская ответственность.
по ОС - можно, как минимум, "секретарские" компы перевести на СПО.
по Офису - OpenOffice.org и веток вполне достаточно для работы.
Бухгалтерия, УПП, САПР и т.п. - только лицензирование.
На всё остальное: архиваторы, кодеки, плееры, вьюверы и пр. - есть замена платного на бесплатное.
Ах, да! Антивирусное ПО для Виндовского - тоже только лицензия. В самую первую очередь